A última vitória do Flamengo em Caxias do Sul foi no Brasileiro de 1997. Na ocasião, a equipe rubro-negra comandada por Paulo Autuori bateu os donos da casa por 1 a 0, com gol contra de Rodrigo. Naquela partida, o atual gerente técnico do clube, Juan, de 42 anos, tinha apenas 18 e iniciava sua trajetória no Flamengo.

Desde o triunfo em 1997 até a edição atual do Brasileiro, são mais dez duelos no Alfredo Jaconi, com cinco vitórias do Juventude e cinco empates.

Flamengo e Juventude já se enfrentaram em oitavas de final de Copa do Brasil (Flamengo se classificou nos pênaltis), mas o confronto mais marcante para os rubro-negros foi a derrota por 3 a 1 no Brasileiro de 1999).

Na ocasião, o resultado determinou a eliminação do Flamengo na competição (os oito primeiros avançavam). Pior: foi a despedida de Romário do clube. Após o jogo, o Baixinho, Fábio Baiano, Maurinho, Leandro Machado e Marcelo foram à Festa da Uva. O presidente Edmundo Santos Silva se sentiu traído e encerrou a trajetória do craque na Gávea. Além dele, Marcelo também deixou o clube.

– Não foi a primeira e nem vai ser a última. A gente sempre sai. Faz parte da nossa vida – disse o camisa 11 na época.

Depois de 240 jogos e 204 gols, Romário voltou para o Vasco, clube que o revelou.